本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。 时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
演员：詹米·德米特鲁 娜塔希娅·德米特里欧 艾尔·罗伯茨 赫里斯托斯·斯泰尔伊约格卢 卡蒂·威克斯 基尔·史密斯·拜诺 Ellie White Jimmy Roussounis 大卫·艾弗里 Elijah Braik Tibu Fortes Alim Jayda Steve Meo Sonny Meo 汤姆·斯托顿
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演员：马洛里·约翰逊 米卡·斯托克 瑞恩·柯万腾 盖尔·兰金 Austin Smith 大卫·亚历山大·卡普兰 路易斯·坎瑟米 布洛克·布罗姆 Amethyst Davis Christopher Farrar Elizabeth Stanley 德鲁·马修斯 Cherrie McRae Britt Douyon 安托瓦内特·克罗-拉杰西 查尔斯·帕内尔 香侬·卢西奥 亚当·巴特利 索菲亚·布朗 大卫·德弗里斯 查尔斯·格林 马蒂·费拉罗
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